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Nel punto più alto della città, la rocca Maggiore di Assisi è raggiungibile salendo da via Porta Perlici, nei pressi della cattedrale di San Rufino, o percorrendo la circonvallazione esterna che arriva sulla cima del colle Asio. Le prime notizie storiche sulla struttura fortificata si hanno negli anni 1173-1174 quando vi soggiornò Cristiano, arcivescovo di Magonza, che occupò Assisi per conto di Federico Barbarossa. Nel 1198 fu distrutta da una sommossa popolare. Secondo la tradizione, in quella occasione la cittadinanza cacciò il duca di Spoleto Corrado di Ursilengen ed il piccolo Federico II di soli 4 anni. La rocca rimase in uno stato di abbandono fino al 1362 quando il cardinale Egidio Albornoz decise di ricostruirla sulla base dell’antica fortificazione germanica. La rocca Maggiore guarda imponente e austera il centro storico sottostante, la stretta gola attraversata dal fiume Tescio e gran parte della Valle Umbra, che si estende da Perugia a Spoleto: visitarne la struttura dà quindi l’opportunità di osservare un significativo esempio di architettura militare trecentesca ancora ben conservato, godendo di un panorama tra i più suggestivi dell’Umbria. Il percorso si articola all'interno dell’edificio albornoziano, a pianta quadrata costituito da una torre maestra e maschio angolato, integrato durante i secoli attraverso un sistema di muraglie munite di torri. Nel periodo della signoria di Biordo Michelotti (1394-1398) vennero eseguiti numerosi interventi di manutenzione e restauro, in più parti compaiono le sue armi scolpite. Nel 1458, per ordine di Jacopo Piccinino, venne innalzato il torrione poligonale a nord-ovest. L’anno dopo Papa Pio II volle la costruzione del corridoio che unisce la rocca alla torre dodecagonale. La porta d’ingresso vicino al maschio fu realizzata nel 1484, sopra di essa si trovano tre stemmi, al centro quello di Sisto IV. Alla fine del Quattrocento la rocca divenne scenario di lotte cruente fra le famiglie Fiumi e Nepis. Dal 1501 vi si stabilì Cesare Borgia e poi la sorella Lucrezia. L’ultimo importante intervento sulla rocca di Assisi si ebbe nel 1535 quando Papa Paolo III fece costruire il bastione circolare. Dopo la principale funzione difensiva, la rocca divenne residenza dei castellani deputati al controllo del territorio; in seguito fu adibita a carcere e poi a magazzino. Nuovamente valorizzata e restaurata oggi è visitabile. L’ingresso si apre nei pressi del bastione cinquecentesco, all’interno si trova un cortile pavimentato con mattoni trecenteschi; adiacente è il cassero, dove erano disposti gli ambienti di servizio. Il maschio fungeva da abitazione del castellano, in questo si sovrappongono cinque ambienti uniti da una scala a chiocciola.