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Le colline di Castellina in Chianti restituiscono continuamente tracce di frequentazione dell'uomo fin dal VII sec. a.C., lungo una importante traccia viaria di crinale, che metteva in comunicazione le grandi città dell'Etruria marittima: Vulci, Vetulonia e Roselle con i mercati del Nord, Spina soprattutto, il più importante porto emporio dell'Adriatico verso l'Oriente. Il tumulo di Monte Calvario, dal diametro di circa 53 metri, così chiamato da una cappellina edificata sulla sommità, è formato da quattro tombe ipogee, con camera principale e cellette laterali. Individuato già nel XVI sec. e depredato della maggior parte dei corredi, e' stato riscoperto e scavato nel 1915 restituendo fra l'altro decorazioni in ferro e bronzo da un carro da guerra e una testa di leone in pietra serena. I reperti recuperati permettono di datare il tumulo alla fine del VII sec. a.C. - in pieno periodo orientalizzante. A nord, lungo la strada per San Donato in Poggio, e' visibile l'antica acropoli cinta di mura, che conserva al proprio interno un pozzo ancora perfettamente funzionante.