Oratorio della misericordia e mostra religiosa della carità

La chiesa si trova nelle vicinanze del complesso degli edifici simbolo dell'autorità civili e religiose, lungo via della Misericordia. Essa costituiva l'oratorio della compagnia della SS. Annunziata, detta anche dei Battenti Neri, dal colore delle cappe indossate dai confratelli, i cui capitoli furono approvati nell'agosto del 1563. La chiesa ha una pianta rettangolare, a navata unica, con presbiterio rialzato. La facciata è intonacata con porta incorniciata. Lungo i muri perimetrali si notano delle aperture ora tamponate. Internamente la chiesa è coperta da una volta a botte e ad un terzo del soffitto si apre una piccola cupola ellittica. Lateralmente sono collocate due cappelle in pietra serena e quattro colonne. Al suo interno si trova un pregevole altare maggiore in legno intagliato e dorato sul quale sono collocati dipinti di forma varia di scuola toscana della fine del XVI sec. L'altare è datato 1583. Tra le opere di particolare pregio vi sono due statue di terracotta invetriata rappresentanti la Santa Vergine e l'Arcangelo Gabriele, di scuola robbiana e poste nella maggiore delle due cappelle.