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La presenza di una fortezza sul poggio che domina Cortona è presumibile fin dal VI-V secolo a.C., quando la cerchia muraria etrusca aveva un’estensione quasi corrispondente al tracciato tuttora visibile. Le prime fonti storiche che descrivono una bella e forte Rocca risalgono tuttavia al 1258. Più volte presa e saccheggiata nel corso delle guerre con Arezzo, nel 1411 fu venduta, insieme all’intera città, alla Repubblica Fiorentina, che a partire dal 1527 ne avviò la ristrutturazione.Come primo intervento la rocca fu collegata alle mura urbane, dando così origine al cortile centrale di forma pentagonale.