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È difficile individuare le varie fasi di costruzione del complesso architettonico: il suo aspetto odierno è costituito infatti da una serie di stratificazioni e modificazioni successive al più antico nucleo dell'insediamento fortificato, oggi riconoscibile nella base del "mastio", la torre più possente del castello, già documentata alla fine del XII secolo. L'impianto della Rocca, un quadrilatero con torri angolari, è tra gli esempi più tipici dell’architettura militare del XIV secolo. Possesso dei Malatesta fino alla sconfitta della casata da parte di Federico di Montefeltro, nel 1463, l’edificio passò poi agli Sforza di Pesaro. Imponenti lavori furono compiuti nel 1494 da Giovanni Sforza, per accogliervi Lucrezia Borgia dei quali rimangono gli stemmi e le iscrizioni del cortile oltre che alcune pitture murali - come il fregio con la Passione di Cristo e la scena di Battaglia di Amico Aspertini e della sua scuola - di grande interesse dal punto di vista artistico e iconografico; essi mostrano come la Rocca avesse, alla fine del Quattrocento, perduto il suo ruolo militare in favore di quello di residenza 'suburbana'. Tra il 1921 e il 1923 la Rocca viene sottoposta a un restauro integrale ad opera di Umberto Zanvettori, che fa curare l'allestimento delle sale, in particolare quelle del piano nobile dove viene riproposto l'assetto di una residenza signorile tra Medioevo e Rinascimento, pensato non tanto con scrupolo filologico quanto piuttosto con un gusto dannunziano per l'atmosfera carica di suggestioni. Una leggenda, piuttosto recente, vuole che entro le mura della residenza si sia consumata la tragica storia di Paolo e Francesca, gli infelici amanti cantati da Dante nel V Canto dell'Inferno, cui è dedicata una stanza che ripropone l’ambientazione e gli elementi del dramma Francesca da Rimini che il poeta aveva rappresentato nel 1902. Nel 1928 la Rocca viene venduta allo Stato italiano NOTE: biglietto cumulativo Rocca di Gradara e Galleria Nazionale delle Marche di Urbino € 12 (intero).