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Il complesso è sorto sui resti di Forum Cassii che in epoca romana ha rappresentato è il più importante abitato del territorio di Vetralla. L’insediamento nacque come statio lungo la via Cassia (intorno alla metà del II sec. a. C.), direttrice viaria che durante il Medioevo divenne un rilevante itinerario religioso, la via Francigena, che faceva da collegamento tra l’Europa del nord, l’Italia settentrionale e Roma e che viene tuttora percorso da numerosi pellegrini. La prima attestazione dell’esistenza di una massa in questo sito risale al IX secolo ed è testimoniata dalla Bolla di Leone IV con la quale il papa concesse al vescovo Omobono di Toscanella vari territori, tra cui viene citata appunto la massa di Forum Cassii. Forse il primitivo impianto strutturale della chiesa risale a questo periodo. Papa Eugenio III nel 1145, anno in cui bandì la seconda crociata proprio dal Castello di Vetralla, donò tale massa all’Ordine Gerosolimitano che vi impiantò un Ospizio per i pellegrini e gli infermi. Nel XIII sec. il luogo venne dotato di un lebbrosario. Nel 1449 la chiesa venne dedicata alla SS.Annunziata come segno di riconoscenza per aver salvato Vetralla da un’epidemia che aveva colpito il territorio. All'inizio del XVI sec. la chiesa passò all'Ordine dei Cavalieri di Malta sotto la cui egida rimase fino agli inizi dell'800. Il complesso è formato da una serie di edifici che si sono aggiunti nei secoli all’antica chiesa. Già ampliata col rifacimento romanico sul lato Nord, l’edificio ecclesiale è stato corredato poi su entrambi i lati da una serie di ambienti che hanno cambiato nel tempo la loro funzione. La chiesa è ricca di tracce pittoriche che ne testimoniano l’uso protratto dall’XI al XVII secolo. Sulla controfacciata spicca una monumentale Crocefissione divisa in tre sezioni (al centro il Cristo con i ladroni, a sinistra la Vergine con S. Giovanni ed il soldato porta-lancia; a destra da una figura con manto rosso, forse residuo del gruppo delle pie donne), datata tra la metà dell’XI ed i primi decenni del XII secolo. Nelle absidi si conservano affreschi ascrivibili alla prima metà del XII sec. Mentre sulla parete sinistra si trovano testimonianze pittoriche (Madonna in Trono col Bambino affiancata da una Crocefissione) attribuiti ad un giovane Masaccio (1423).